勤務先の有給休暇（PTO）に関する規定を確認してください。有給休暇を繰り越せるでしょうか？もしそうなら、アメリカ人のように休暇を取らずに過ごしているせいで、どれだけの有給休暇が使われずに放置されているでしょうか？退職時に会社はその有給休暇を現金で支給してくれるのでしょうか？それとも失効してしまうのでしょうか？もし失効してしまうなら、今からどのように活用するか計画を立て始めましょう。正式に退職する前に少し余分に休暇を取ることは悪いことではありませんし、時間やお金を無駄にするよりはずっと良いでしょう。

実際、退職して利用できなくなる前に、雇用主から受けられる福利厚生をすべて見直し、何を活用するべきかを見極めるべきです。健康・ライフスタイルプログラムから授業料の払い戻し、従業員割引プログラムまで、あらゆる福利厚生は、書類を提出すればすべて消えてしまうので、最大限に活用すべきです。

HELOC/借り換えを検討する

近い将来に大きな出費が控えている場合は、実際に退職する前に、どのように支払うかを検討しておくべきです。退職後は安定した給与収入がなく、銀行も標準的な融資モデルをうまく利用できないため、住宅ローンの借り換え、ホーム・エクイティ・ライン・オブ・クレジット（HELOC）、あるいはホーム・エクイティ・ローンの取得がより困難になる可能性があるからです。HELOCは長期間利用されない可能性があるため、手元にあれば、将来の大規模な修繕やその他のプロジェクトに必要な資金を確保できる可能性があります。

ただし、ここでは注意が必要です。HELOCの使い道がまだ決まっていない場合、HELOCを持つことの潜在的なリスク（ただお金があるからと使ってしまうなど）を考えると、割に合わないかもしれません。しかし、自宅の資産価値を活用する必要があると思われる場合は、退職前にHELOCを設定しておく方が楽です。

徹底的な健康診断を受ける

退職まであと1年という方なら、退職後の健康保険の適用範囲について、民間保険、メディケア、そして何らかの「ギャップ」保険など、既に検討されていることでしょう。しかし、どのようなプランを選ぶにせよ、退職までまだ1年ほどある今のうちに、しっかりとした健康診断を受けるべきです。勤務先の保険会社が提供する保険はメディケアよりも優れている場合があり、深刻な病気や高額な手術が必要だと判明した時点で、全額自己負担になってから対処するよりも、はるかに費用を節約できる可能性があります。たとえそうでなかったとしても、あるいは経済的な理由以外の理由で治療を延期することにしたとしても、何かに対処しなければならない可能性があると認識しておけば、後になって慌てて対処するのではなく、事前に計画を立てることができます。

退職後の予算を試してみよう

退職後の予算を立てましたか？では、それを試してみる時期は、まだ働いている間です。収入と支出の数字は出てきましたが、実際に生活してみなければ、それが本当にうまくいくかどうかはわかりません。あと1年は働けるうちに、退職後の資産（受給資格があれば社会保障を含む）から得られる収入で生活してみてください。まだ働きながら生活し、退職後には必要のないお金を使う可能性もあるため、完璧なモデルにはなりませんが、自分の見積もりがどれだけ現実的かを知る手がかりになるでしょう。もし自分が惨めで苦しいと感じたら、計画を見直す必要があります。もう少し働くという選択肢を持つことが、救いになるかもしれません。退職日を厳守するとしても、副業や支出削減の方法を冷静かつ効率的に考える時間はあります。

メディケアのオプションを調べる

最後に、今年1年間かけて、ご自身の健康保険の選択肢について調べてみましょう。メディケアは複雑で、加入内容を間違えたり、適切な補足プランに加入していなかったりすると、健康状態が悪化するだけでなく、家計にも大きな打撃を与える可能性があります。今こそ、雇用主の保険に加入していて、退職プランや財務戦略を変更できる余裕がある今こそ、メディケアについてしっかりと理解することが大切です。

これら 5 つのことを実行すれば、退職後の後悔が大幅に減るはずです。そして、その心の平安は計り知れないものとなるでしょう。

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